Ilha Valencia

Ash, Misty e Brock partem para a Ilha Valencia no Arquipélago Laranja, com a Equipe Rocket ainda o perseguindo. Lá eles conhecem a Professora Ivy que entrega uma Pokébola misteriosa a Ash, a Pokébola GS, e pede que ele a entregue ao Professor Carvalho, já que ela não consegue mandar o objeto por teletransporte. Brock deixa o grupo e fica com a professora. Ash e Misty conhecem um treinador chamado Tracey que passa a viajar com eles. Ash captura um Lapras bebê, que se separou de seu bando, e também fica sabendo de uma competição chamada Liga Laranja que envolve desafiar o ginásio das Ilhas Laranjas, coletar as insígnia e batalhar contra o campeão. Ash informa o Professor Carvalho que vai demorar um pouco para voltar à Pallet e lhe entregar a Pokébola GS pois vai participar da Liga Laranja.

O primeiro desafio de ginásio é contra Cissy na Ilha Mikan, onde ocorre uma disputa de tiro a alvo e uma corrida pela água. Ash consegue a primeira das quatro insígnia necessárias. O segundo desafio é contra Danny na Ilha Navel. O desafio consiste na construção de um trenó de gelo e numa corrida de trenó montanha abaixo, e Ash vence.Pouco depois do desafio ao segundo ginásio, Ash captura um Snorlax e Tracey captura um Scyther. As passa a ficar arrogante nas batalhas até conhecer Prima, membro da Elite dos 4, que lhe dá uma lição sobre batalhar.

O terceiro desafio de ginásio nas Ilha Laranja é uma batalha Pokémon de 3x3 contra Ruddy, na Ilha Trovita, onde Ash consegue a terceira insígnia. Depois de uma batalha contra o Poliwhrath de um treinador, o Charizard de Ash não fica bem e é salvo pelo treinador. Charizard passa a respeitar e obedecer Ash depois disso. O quarto e último desafio de ginásio é uma batalha dupla contra Luana na Ilha Kumquat. Com as quatro insígnias, Ash ganha o direito de desafiar Drake, o campeão da Liga Laranja.

A batalha contra Drake é de 6x6. Ash usa Pikachu, Charizard, Bulbasaur, Squirtle, Lapras e Tauros contra Dragonite, Ditto, Onix, Gengar, Venusaur e Electabuzz de Drake. Depois de uma btalha difícil. Ash vence e se torna campeão da Liga Laranja. Depois do fim do desafio, Ash encontra a família perdida de seu Lapras e liberta o Pokémon. Ao chegar em Pallet, Ash descobre que Brock está vivendo em sua casa depois de algo acontecer entre ele e a Professora Ivy. Ash entrega a Pokébola Gs ao Professor Carvalho, que conta que Gary está se preparando para uma competição na região de Johto. Ash e Gary batalham mas Ash acaba perdendo e resolve entrar na Liga Johto. Tracey fica em Pallet no laboratório do Professor Carvalho e Brock volta a acompanha Ash e Misty na viagem. Como Ash vai para Johto, o Professor Carvalho lhe dá a Pokébola GS e pede que ele a entregue a Kurt, na cidade Azalea.